В январе 1883 г. Управа сдала в аренду небольшую часть Городского Сада почетному гражданину – Фоке Ароновичу Бегунову. Театр строился по проекту Г. Шрейбера. К сезону сцена будущего театра была готова и 26 мая Общество русских артистов поставило на ней водевиль в 5-ти действиях. «Война жен с мужьями или спорь до слез, а об заклад не бейся». Затем к сцене был пристроен зрительный зал.

Первый Ялтинский театр получился небольшим, всего на 315 мест. С этого начиналась жизнь Ялтинского театра. В 1890 г. у Городской Думы появилась возможность расширить здание театра и вход в него сделать с улицы Екатерининской. Деревянное одноэтажное здание было построено по проекту архитектора Н.Г. Тарасова. Театр открыли 28 июля 1896 г. спектаклем А.Н. Островского «Без вины виноватые».

В 1898 г. на сцене Ялтинского театра пел тогда еще совсем молодой Федор Шаляпин. Аккомпанировал ему друг и будущий гений музыкальной культуры- пианист Сергей Рахманинов. Среди слушателей присутствовал А.П. Чехов. С этого концерта в Ялтинском театре началась головокружительная карьера Шаляпина и Рахманинова. Осенью 1897 года в первом здании театра читали свои произведения Н.Гарин-Михайловский и К.Станюкович.

Весной следующего, 1898 года, прошли гастроли украинской театральной группы под руководством Н.Садовского с участием М.Заньковецкой, в сентябре ялтинская публика осаждала театр в надежде попасть на концерт Шаляпина и Рахманинова.

В 1898г. Немирович-Данченко просит Антона Павловича разрешить постановку «Чайки» на сцене МХТ. «Если ты не дашь, то зарежешь меня, т.к. «Чайка» единственная современная пъса, захватывающая меня как режиссера, а ты — единственный современный писатель, который представляет большой интерес для театра с образцовым репертуаром, - настаивал Н-Д. «Чайка» дала жизнь новому театру, а театр утвердил новаторскую драматургию Чехова. С этого времени эмблемой театра стала белая чеховская чайка. Антону Павловичу очень хотелось самому увидеть как поставлены его пьесы, но из-за болезни, он не мог поехать в Москву. В письмах к друзьям, Чехов просил театр приехать в Ялту.

Любовь артистов к Чехову была так велика, что они решили приехать в Ялту в полном составе. 14 апреля Художественный театр приехал в Ялту и в городе начался весенний праздник. К этому времени в Ялту приехали друзья Чехова: Горький, Бунин, Куприн, Мамин-Сибиряк, Скиталец. Трудно описать, что творилось в этот вечер в Ялтинском театре. «Восторги публики буквально доходили до неистовства, на сцену со всех сторон бросали венки, цветы, а под конец — шапки и перчатки, - сообщалось на второй день в газете «Крымский вестник». Все вызывали Чехова, и когда он появился перед зрителями, кто-то поднес ему пальмовую ветвь, перевязанную красной лентой с надписью: «Антону Павловичу Чехову глубокому истолкователю русской действительности 23 апреля 1900г.»

В апреле 1900 года коллектив Московского художественного театра показывал здесь «Чайку» и «Дядю Ваню» А.П.Чехова, а также «Одиноких» Гауптмана и «Гедду Габлер» Ибсена. Через пять месяцев, 10 сентября 1900 года, здание первого ялтинского городского театра сгорело. В 1902 году на его месте появился временный театр, на сцене которого выступала прекрасная русская актриса В.Комиссаржевская. На строительство нового капитального здания театра, запланированного еще в 1895 году, у городского управления не хватало средств. Решить проблему помог уже упоминавшийся бывший артист императорских театров, киевский 1 гильдии купец Семен Никодимович Новиков. Он предложил свои услуги Ялтинской городской Думе и, получив согласие, 13 мая 1908 года заключил с ней следующий договор: С.Н.Новиков строит на городской земле по ул.Екатерининской здание театра со всеми постройками (уборные для артистов, канализация, водопровод, электрическое освещение и прочее) по плану, составленному архитектором Львом Николаевичем Шаповаловым, стоимостью не менее 30.000 тысяч рублей. Новиков обязан сдать здание не менее чем через 6 месяцев со дня утверждения проекта Строительным отделом Таврического губернского правления.

Здание театра и служб поступает в безвозмездное пользование С.Н.Новикова на 10 лет со дня принятия от Новикова построек. Воду и электрическое освещение оплачивает Новиков, он же и делает текущий ремонт. Новиков обязуется давать в театре ежегодно не менее 100 представлений: оперных, опереточных, драматических, балетных и др. по своему усмотрению, кроме кафешантанных. За недоигранное число спектаклей он платит по 15 рублей за спектакль. Новиков имеет право устраивать буфет и продажу напитков отдельно от буфета городского сада. Новиков обязан иметь приличную мебель, не менее 10 перемен декораций и арматуру для освещения.

При этом все движимое имущество, приобретенное Новиковым в театре – его собственность. Остальное - по окончании срока договора переходит в пользу города. В случае смерти Новикова его права и обязанности переходят к наследникам. Новиков начинает строительство не позже, чем через 6 недель после утверждения планов и, если не заканчивает в срок, то платит Управе по 10 рублей за каждый день просрочки Несмотря на жесткие условия договора Новиков с ними согласился. Строительство шло быстрыми темпами и широко освещалось местной прессой. Строительством руководил архитектор Л.Н. Шаповалов. В середине августа подходили к концу отделочные работы.

Газета «Русская Ривьера» в эти дни писала: … «Внутренний вид «Новиковского» театра производит очень выгодное впечатление. Небольшой, но высокий, поместительный зал вмещает много воздуха,…. Все места расположены удобно в акустическом и зрительном отношении… музыканты будут скрыты от публики» Новое здание было построено раньше срока, всего за сто дней. В отличие от прежнего, здание было 2-х этажным, в два яруса, со службами, каменным, под железной крышей. Его стоимость была 48.536 рублей, что на 18.536 рублей превысило минимальные затраты на театр, установленные городской Думой. Фасад нового театра был без особого декора, с рельефными карнизами. В слегка выступавших левой и правой частях фасада было по одному высокому полуциркульному окну второго этажа и маленькому квадратному первого.

Вход в фойе - через три застекленных двери был с улицы Екатерининской. Над входом - металлический козырек. Просторный зрительный зал дополнительно через потолок освещался окнами дневного света. Просторные фойе и трехъярусный зал с большими балконами, три ряда кресел в партере. Ложи бельэтажа отделены друг от друга профилированными колоннами. По периметру балконы были украшены лепным орнаментом. Драпировка многослойных узорных бархатных занавесей вверху венчалась гербом города. 5 сентября 1908 года началась жизнь нового городского театра. В этот день состоялся концерт знаменитой певицы, солистки театра Его Императорского Величества М.И.Долиной. Долину сменила опереточная труппа Рафальского и Новикова, затем итальянская опера. Жизнь “Новиковского” театра была насыщенной и разнообразной.

Давались оперетты: “Веселая вдова” (10 сентября), “Ночь любви” (12 сентября), через год выступала труппа Марка Евсеевича Тумашева. В 1911 – 1914гг. проходило выступление Петербургской оперетты. В 1916г. в театре состоялся концерт театра миниатюр с участием московских опереточно-комедийных актеров. В декабре 1916г. шла оперетта “Красное солнышко” в постановке ялтинца А.Е. Дубовенко. Помимо А.Д. Вяльцевой (1909, 1911, 1912гг.), в театре выступали такие знаменитости, как М.А. Зорина с цыганскими романсами (20.09.1908г.), Н.В. Плевицкая (сентябрь-октябрь 1909, 1910, сентябрь 1911г., август-сентябрь 1913г., сентябрь 1917г.), Варя Панина (сентябрь 1909г.), Р.Я. Раисова (сентябрь 1913г.), “солист Его Величества” Леонид Собинов (август 1915г.). В Новиковском театре выступали оперные певцы и певицы: Наталья Степановна Южина (сопрано), Д.Х. Южин, Ольга Монске (колоратурное сопрано), Никольский (бас) и др. Вся мировая и отечественная классика звучала на сцене ялтинского театра, в том числе произведения К. Сен-Санса, М.Мусорского, Г. Венявского, А. Рубинштейна, А.Глазунова, А.Спендиарова и других.

На сцене театра звучали произведения ялтинского композитора Кирилла Дмитриевича Агренева-Славянского, В.И.Ребикова. - 15 июля 1909 года гастролировало “Товарищество артистов Киевской оперы”, 16 июня 1912 года проходили гастроли художественной передвижной оперы Дирекции артистов императорского товарищества Д.Южина. - В Ялте выступала труппа из артистов других городов, сформированная главным руководителем и режиссером А.Е. Дубовенко. - В театре устраивались вечера симфонической музыки. Была представлена и национальная музыка: ансамбль “Товарищества украинских артистов” под управлением Степана Александровича Глазуненко и др. - Были представлены и драматические спектакли на ялтинской сцене. 7 октября 1913г. впервые роль драматической артистки в пьесе Протопопова “Рабыни веселья” играла Н.В. Плевицкая.

В августе 1917г. состоялся “Вечер улыбки” с участием Виктории Петиной из Харьковской драмы. Новиковский театр проводил благотворительную деятельность. Такие бесплатные спектакли, как правило, проходили один раз в месяц. В театре устраивались и ученические вечера, произведения известных композиторов исполняли юные дарования. Театр любили и с удовольствием посещали ялтинцы и гости города. В сентябре 2008г. исполняется 100 лет с момента открытия капитального здания “новиковского” театра. Весной 1917 года на сцене театра вновь ставила спектакли труппа Московского художественного театра. Здесь в разное время выступали Ф.Шаляпин, Л.Собинов, И.Козловский, А.Вертинский, К.Шульженко, М.Эсамбаев и др.

С установлением в городе советской власти (1920 г.) в театре стали проводить торжественные заседания трудящихся, посвященные революционным праздникам, конференции, собрания актива городской партийной организации. В 1922 г. на собрании городского партактива выступал председатель ВЦИК М.И. Калинин, который приехал в Ялту и Крым во время голода. В ноябре – декабре 1941 г. во время немецко-фашистской оккупации города в фойе театра находилась кузница, в других помещениях расположились мастерские для ремонта мотоциклов, походные кухни.

В апреле 1944 года, отступая из Ялты, фашисты подожгли здание театра. 21 июля 1944 г. газета «Сталинское знамя» опубликовала постановление Совета Народных Комиссаров Крымской АССР «Об увековечивании памяти великого русского писателя А.П.Чехова», которым театру присваивалось имя А.П.Чехова. Жители г. Ялты с помощью бойцов 128 Гвардейской стрелковой дивизии генерал-майора Колдубова восстановили театр и 6 августа 1944г. на сцене театра первым выступил Сергей Лемешев. К этому времени здание театра, в сравнении с постройкой 1908 года, изменилось: вход со стороны городского сада, ко входам с обеих сторон пристроены портики с колоннами в стиле ампир, флигели для служб, расширено фойе. С улицы Екатерининской над портиком был пристроен балкон с балюстрадой. На фасаде здания установлены 2 мемориальные доски. На сцене Ялинского театра можно было услышать оперное пение Козловского, Лисициана, Батурина, Хворостовского.

Известные театры Москвы, Ленинграда, Киева, приезжают на гастроли в г. Ялта. Зарубежные театры США, Англии, Норвегии, Венгрии и другие страны украшают афишу Ялтинского театра имени А.П. Чехова. Признанные мастера отечественной театральной сцены — Смоктуновский, Ефремов, Савина, Вертинская, Лаврова, Калягин, Евстигнеев, Борисов, Яковлев, Соловьяненко, Хворостовский, восхищают своим искусством благодарного ялтинского зрителя. В течении 11 лет с (1985 — 1996 г.г.) в апреле в театре проходили традиционные фетивали искусств - «Дни А.П. Чехова»

В 1996 г. театр закрывается на капитальный ремонт. Реконструкция Ялтинского театра им. А.П.Чехова проведена в 2006 — 2008 годах по инициативе и за средства российской инвестиционно-финансовой группы «Национальная резервная корпорация», возглавляемой Александром Лебедевым. Повседневное руководство работами по реконструкции театра осуществлял глава группы «НРБ-Украина» Вячеслав Юткин, а генеральный подрядчик работ была турецкая строительная компания «Эрбек», возглавляемая Эрджаном Бекаром.